В комедии "Горе от ума" под умом подразумевается способность видеть пороки общества и смелость открыто говорить о них, что является синонимом непохожести, невозможности вписаться в общепринятый стереотип поведения, основанный на лицемерии. Это ли не горе для обладателя таких способностей в любые времена?
"Служить бы рад ,прислуживаться тошно" В этом и есть основное горе.